1973年，余杰生在四川省成都市。13歲開始發表文學作品。

1992年，考入北京大學中文系，1997年獲文學學士學位，2000年獲文學碩士學位。研究方向為近代文學史、思想史和學術史，碩士論文為《〈知新報〉研究》。

1998年，出版隨筆集《火與冰》，被其自稱為“抽屜文學”，該書尖銳批判中國大陸的文化和政治弊端，在知識界和廣大讀者中引起了反響。

此後，陸續出版《尷尬時代》、《我的夢想在燃燒》、《拒絕謊言》、《致帝國的悼詞》等多部雜文集和長篇小說《香草山》，以及研究日本文化和中日關係的《鐵與犁》、《曖昧的鄰居》，研究美國文化的《光與影》等著作。2000年，余杰研究生畢業之後，受聘於中國現代文學館。但是僅僅工作了一天就被解職。余杰後在網絡和海外媒體發表《致中國作家協會的公開信》，痛斥官方的文化專制主義，呼籲知識分子一起捍衛言論自由，大陸數十名作家學者聯名發表公開信表示聲援。《紐約時報》、《時代周刊》等國際媒體也對此事件進行了報導。